24 yaşındaki Diego, sağlık kontrolünün ardından satın alma opsiyonu Eskişehirspor Kulübü'nde bulunmak üzere bir yıllığına kiralık olarak sözleşme imzaladı. Eskişehirspor Kulübü Asbaşkanı Mesut Hoşcan, Diego Angelo de Oliveira'nın Portekiz liginde 30 maç oynayan bir oyuncu olduğunu belirterek, "Zor bir transfer oldu, ancak Eskişehirspor olarak bu transferi de yapmaktan büyük mutluluk duyuyoruz. 

Bu transferde Oliveira ile bir yılı kiralık olmak üzere 3 yıllığına anlaştık. Bu yıl nokta transferler yaptık.

Transferlerin yeterli olduğunu düşünüyoruz. İyi bir takım olduğumuza inanıyoruz" dedi.